Cumarinas: metabolitos secundarios de amplia actividad en plantas

Carlos Ariel Venancio-Rodríguez, Claudia-Anahí Pérez-Torres y Enrique Ibarra-Laclette

Artículo publicado en el Portal Comunicación Veracruzana el día 26 de marzo 2021

Las plantas son organismos que se enfrentan constantemente a cambios en su entorno, los cuales incluyen las condiciones ambientales, pero también el ataque de patógenos e insectos que causan daño a través de la herbivoría. A lo largo de su evolución y en respuesta a dichos fenómenos, las plantas han adquirido la capacidad de sintetizar una serie de metabolitos secundarios que les permiten hacer frente a los diferentes tipos de estrés. Entre los muchos metabolitos secundarios que las plantas son capaces de sintetizar, se encuentran las cumarinas, compuestos importantes no sólo en las respuestas defensivas de la planta, sino a los que se les atribuye una importante actividad farmacológica que hace posible en humanos, coadyuvar en el tratamiento de múltiples enfermedades y padecimientos.

Palabras clave: cumarinas, metabolitos secundarios, Calophyllum brasilienses

 

Las plantas sintetizan una gran cantidad de metabolitos, los denominados primarios, los cuales son moléculas orgánicas directamente relacionadas con funciones vitales de la planta y; los metabolitos secundarios que, a diferencia de los primarios, parecen no tener una función directa en procesos tales como la fotosíntesis, la respiración, la asimilación de nutrientes, la generación de energía, el transporte de solutos o la síntesis de proteínas, carbohidratos y lípidos. Además, los metabolitos secundarios (también conocidos como productos naturales), difieren también de los primarios en que estos se presentan en una distribución no uniforme en el reino vegetal, es decir, no todos los metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de plantas, se sintetizan en pequeñas cantidades, y no de forma generalizada, a menudo incluso, su producción es restringida a un determinado género, a una familia, o incluso a ciertas especies. De forma general, los metabolitos secundarios se agrupan en cuatro clases principales: terpenos, compuestos fenólicos, alcaloides y glucósidos, todos estos se sintetizan a partir diferentes rutas, es decir, en la síntesis de los terpenos participan la ruta del ácido mevalónico y la ruta de la deoxi-xilulosa fosfato. Por su parte, la ruta del ácido shikímico y del ácido malónico están involucradas en la síntesis de compuestos fenólicos o polifenoles mientras que, los alcaloides, son sintetizados a partir de una red metabólica más compleja que involucra a las rutas del mevalonato, ácido shikímico, ácido malónico y mezclas de estas (Figura 1). Dentro de los compuestos fenólicos o polifenoles, las cumarinas son probablemente algunos de los productos naturales más abundantes y comprenden una gran diversidad (existen cumarinas simples, bi-cumarinas, fenil-cumarinas, furano- y/o pirano-cumarinas tanto lineales como angulares, entre otras).

Al igual que a la mayoría de los metabolitos secundarios, a las cumarinas se les atribuye un papel como parte del sistema de defensa de las plantas, ya que, muchas de estas, se ha demostrado que poseen actividad bactericida, fungicida y/o fungistática y, principalmente, una eficiente actividad como insecticidas que ejercen su función ya sea gracias a su toxicidad, o bien, mediante el rechazo que producen a su ingesta por tratarse de compuestos químicos supresores del apetito (Figura 2). Tal y como ocurre con la mayoría de los productos naturales, se ha demostrado que, ciertas cumarinas, resultan ser también compuestos bioactivos con interesantes propiedades farmacológicas, algunas que incluso se sugieren podrían ayudar en el tratamiento de muchas enfermedades y padecimientos tales como algunos tipos de cáncer, la enfermedad de Alzheimer o el síndrome de la inmunodeficiencia adquirida (SIDA). Cómo un ejemplo de lo anterior, hacemos referencia a las pirano-cumarinas angulares tetracíclicas, las calanólidas A y B, respectivamente (Figura 3), ambos compuestos son sintetizados por algunas especies vegetales como es el caso de Calophylum brasilienses L. Cambess (C. brasilienses). Estos fitoquímicos, estuvieron en su momento siendo desarrollados por la actualmente extinta compañía farmacéutica Sarawak MediChem como un medicamento de administración oral, lo anterior debido a que se demostró que ambas calanólidas actúan como potentes inhibidores no nucleosídicos de la transcriptasa reversa del virus de la inmunodeficiencia humana tipo I (VIH-I) y, en comparación con un placebo, mostraron un efecto antiviral significativo en pacientes enfermos que fueron sujetos a este tratamiento.

C. brasilienses (Figura 4), es una especie arbórea que, con base en estudios morfológicos, químicos y filogenéticos, se ha determinado que en México se distribuye en dos poblaciones, las cuales difieren principalmente en función de su composición química. El quimiotipo I, se distribuye en la sierra de Santa Marta en el estado de Veracruz, México y produce cumarinas del tipo mammea con alta actividad citotóxica contra células tumorales. Por su parte, el quimiotipo 2, se distribuye en la región de San Andrés Tuxtla, estado de Veracruz, México, y produce las calanólidas mencionadas anteriormente. Debido a la compleja estructura química de las calanólidas y otras cumarinas de interés farmacológico, se han realizado estudios en diferentes especies vegetales en las cuales estas se producen. Lo anterior con el objetivo de identificar y caracterizar funcionalmente las enzimas que participan en su biosíntesis. Se espera que, en el futuro próximo, la caracterización de estas enzimas, sumen al desarrollo de estrategias de base científico-tecnológica que permitan subsanar algunas de las dificultades que representa el llevar a cabo la síntesis química de estos compuestos (y sus derivados). En el Instituto de Ecología (INECOL), luego de secuenciar el transcriptoma de C. brasilienses se trabaja en identificar y caracterizar muchas de estas enzimas, para en un futuro próximo, llevar a cabo la síntesis de algunos de estos productos naturales ya sea en cultivos de células en suspensión o bien, en sistemas heterólogos en los que, mediante ingeniería metabólica, se pueda llevar a cabo la complementación de rutas en especies vegetales que si bien no las sintetizan estos compuestos, si son capaces de producir algunos de los intermediarios y precursores necesarios para llevar a cabo su biogénesis. 

 

Pies de figuras

Fig 1. Biosíntesis de metabolitos secundarios a partir de compuestos del metabolismo primario (Crédito: Carlos Ariel Venancio Rodríguez).

Fig 2. Las cumarinas como metabolitos con importante actividad insecticida (Crédito: Carlos Ariel Venancio Rodríguez).

Fig 3. Calanolida A (izquierda) y Calanolida B (derecha)(Crédito: Carlos Ariel Venancio Rodríguez).

Fig 4. Callophyllum brasiliense. A) Árbol, B) Tronco, C) Fruto y D) Flor. Fotos de: Naturalista (Autores: Gualberto Pérez, Azul, Roberto y João Medeiros respectivamente) tomadas de https://www.naturalista.mx/taxa/83122-Calophyllum-brasiliense/browse_photos.

 

Referencias

  • Erb, M., y Kliebstein, D. (2020). Plant Secondary Metabolites as Defense, Regulators, and Primary Metabolites: The Blurred Functional Trichotomy. Plant Physiology, 184, 39-52.
  • Gómez, H., Cruz, F., Bernabe, A., Guerrero, A., Olivares, J., Alonso, A., Villafan, E. e Ibarra, E. (2016). Identification of candidate genes related to calanolide biosynthesis by transcriptome sequencing of Calophyllum brasiliense (Calophyllaceae). BMC Plant Biology, (1), 16-177. 
  • Venegupola, K., Rashmi, V. y Odhav, B. (2013). Review on Natural Coumarin lead Compounds for their Farmacological Activity. Biomed Research International, 2013, 963248.

 

 

22 Sep 2022 07:48
ADN: Un libro, múltiples historias

ADN: Un libro, múltiples historias

Cindy S. Molina Ruiz; Juan S. Gómez Díaz; Trevor Williams

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 22 de septiembre 2022

La epigenética [ ... ]

Leer más...
21 Sep 2022 07:52
Los servicios ambientales de los cafetales

Los servicios ambientales de los cafetales

Robert H. Manson, Sergio López Ramírez y Omar Camacho Ponce

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 21 de septiembre [ ... ]

Leer más...
20 Sep 2022 07:54
Marcaje, recaptura y movimiento de escarabajos: las especies del futuro

Marcaje, recaptura y movimiento de escarabajos: las especies del futuro

Alfonso Díaz Rojas y Lucrecia Arellano Gámez

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 20 [ ... ]

Leer más...
19 Sep 2022 09:11
¿Como cuál rana elegimos ser?

¿Como cuál rana elegimos ser?

Denisse Maldonado-Sánchez1, Sergio A. Cabrera-Cruz2, Eva María Piedra-Malagón

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 19 de septiembre [ ... ]

Leer más...
15 Sep 2022 08:19
Esta miel no es como las otras

 

Esta miel no es como las otras

Claudia Gallardo-Hernández1, Daniela Gómez-Velasco1, María Toledo Garibaldi2, Luciana Porter- Bolland1

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación [ ... ]

Leer más...
14 Sep 2022 08:23
Descomposición de hojarasca: eterno retorno

Descomposición de hojarasca: eterno retorno

Claudia Alvarez-Aquino1, Guadalupe Williams-Linera2, Javier Tolome2

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 14 de septiembre [ ... ]

Leer más...
14 Sep 2022 08:18
Diseño de moléculas asistidos por computadoras

Diseño de moléculas asistidos por computadoras

Abraham Vidal Limón

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 13 de septiembre 2022

Con la ayuda de las computadoras [ ... ]

Leer más...
12 Sep 2022 07:39
Los caballitos politóridos

Los caballitos politóridos

Rodolfo Novelo-Gutiérrez y Daniel Reynoso-Velasco

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 12 de septiembre 2022

Los Polythoridae son [ ... ]

Leer más...
09 Sep 2022 07:56
Helechos pioneros: los colonizadores de las pirámides

Helechos pioneros: los colonizadores de las pirámides

Klaus Mehltreter1

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 06 de septiembre 2022

Se presentan las características [ ... ]

Leer más...
08 Sep 2022 07:02
Bacterias: ¿cómo benefician a las plantas?

Bacterias: ¿cómo benefician a las plantas?

Elvis Marian Cortazar Murillo

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 08 de septiembre 2022

Las bacterias mantienen [ ... ]

Leer más...
07 Sep 2022 08:31
Azolla ¿un beneficio o perjuicio?

Azolla ¿un beneficio o perjuicio?

Karina M. Grajales Tam2 y Daniel Tejero Diez2 

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 07 de septiembre 2022

Las historias de [ ... ]

Leer más...
06 Sep 2022 08:04
Cultivo y conservación de quelites

Cultivo y conservación de quelites

Carlos Aldair Zárate Pérez 

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 05 de septiembre 2022

Los quelites son un diverso grupo [ ... ]

Leer más...
01 Sep 2022 08:54
Los escarabajos pirinola

Los escarabajos pirinola

Roberto Arce-Pérez y Andrés Ramírez Ponce 

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 31 de agosto 2022

Se conoce como “pirinolas de [ ... ]

Leer más...
31 Ago 2022 08:36
Los insectos, fuente de innovaciones biotecnológicas

Los insectos, fuente de innovaciones biotecnológicas

Luis Arturo Ibarra-Juárez1, Juljeneth López-Santizo2, Ioreni Margarita Hernández-Velázquez3, Jesús Alejandro Zamora-Briseño4 

Artículo publicado [ ... ]

Leer más...
30 Ago 2022 08:11
Formas vemos, plasticidad no conocemos

Formas vemos, plasticidad no conocemos

Andrea Esquivel-Román, Ek del Val de Gortari y Magdalena Cruz Rosales

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 30 de agosto [ ... ]

Leer más...
29 Ago 2022 13:13
La investigación científica y la revolución industrial 4.0

La investigación científica y la revolución industrial 4.0

Francisco Mendoza

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 29 de agosto 2022

La historia de la humanidad [ ... ]

Leer más...
25 Ago 2022 08:07
El arte del montaje

El arte del montaje

Jorge Gabriel Sánchez-Ken

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 25 de agosto 2022

El arte del montaje es la forma más óptima como se preservan [ ... ]

Leer más...
24 Ago 2022 07:35
Escarabajos rodadores: selección sexual y cuidado parental

Escarabajos rodadores: selección sexual y cuidado parental

Ivette A. Chamorro-Florescano 1, Janet Nolasco Soto 2, Alfonso Díaz Rojas 3

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación [ ... ]

Leer más...
23 Ago 2022 07:38
Los árboles de México que sangran

Los árboles de México que sangran

Alexis Arriaga Ramírez, Leonel López Toledo y Moisés Méndez Toribio

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 23 de agosto [ ... ]

Leer más...
22 Ago 2022 07:52
Llegó la mosca negra del higo

Llegó la mosca negra del higo

Rodrigo Lasa y Andrea Birke

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 22 de agosto 2022

La mosca negra del higo, Silba adipata (Diptera: [ ... ]

Leer más...
18 Ago 2022 07:53
Cuidado con los hongos tóxicos

Cuidado con los hongos tóxicos

Ángel Emmanuel Saldivar1, Enrique Cesar Crivelli1

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 18 de agosto 2022

En nuestro país hay [ ... ]

Leer más...
17 Ago 2022 08:14
Y …. capulín colorado, este cuento no ha acabado

Y …. capulín colorado, este cuento no ha acabado

Maite Lascurain1, Edelmira Linares2 y Robert Bye2

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 17 de agosto 2022

Nuestro [ ... ]

Leer más...
16 Ago 2022 07:57
Un mundo de plástico: ¿Cómo llegamos hasta aquí?

Un mundo de plástico: ¿Cómo llegamos hasta aquí?

Betsabé Ruiz Guerra y Cecilia Díaz-Castelazo

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 16 de agosto 2022

Hubo [ ... ]

Leer más...
15 Ago 2022 11:45
El manglar que el tiempo olvidó

El manglar que el tiempo olvidó

Jorge López Portillo, Gabriela Vázquez, Susana Alvarado, Carlos Burelo, José García Franco y Victor Vásquez Reyes

Artículo publicado en la Crónica y el Portal [ ... ]

Leer más...
12 Ago 2022 07:03
La herramienta digital de la nueva era para la divulgación

La herramienta digital de la nueva era para la divulgación

Guillermo López Escalera Argueta

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 28 de julio 2022

Breve reflexión [ ... ]

Leer más...
11 Ago 2022 07:53
Agua que no has de beber...  está en el dosel del bosque

Agua que no has de beber...  está en el dosel del bosque

José G. García Franco y Gabriela Vázquez

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 11 de agosto 2022

Gran [ ... ]

Leer más...
10 Ago 2022 07:29
Hongos medicinales y comestibles: aliados de la salud humana

Hongos medicinales y comestibles: aliados de la salud humana

Dulce Salmones y Gerardo Mata

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 10 de agosto 2022

El descubrimiento [ ... ]

Leer más...
10 Ago 2022 07:25
Hablando con nuestro jardín etnobiológico: la comunicación interpretativa

Hablando con nuestro jardín etnobiológico: la comunicación interpretativa

Orlik Gómez García y Oriana Gómez Luna

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 10 [ ... ]

Leer más...
09 Ago 2022 07:09
Los virus como insecticidas biológicos

No todos los virus son malos – los virus como insecticidas biológicos

Cindy S. Molina Ruiz; Juan S. Gómez Díaz; Trevor Williams

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana [ ... ]

Leer más...
09 Ago 2022 07:06
Las jacarandas

Las jacarandas

Sonia Galicia1, Olinda Velázquez2 y Víctor E. Luna3

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 26 de julio 2022

Las jacarandas son árboles con flores [ ... ]

Leer más...
08 Ago 2022 07:34
Los coleópteros: una quinta parte del mundo viviente

Los coleópteros: una quinta parte del mundo viviente

Leonardo Delgado, Eder F. Mora-Aguilar y Andrés Ramírez Ponce

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 08 de [ ... ]

Leer más...
08 Ago 2022 07:26
Pastizales tropicales y emisiones de carbono

Pastizales tropicales y emisiones de carbono

Ángel Héctor Hernández Romero1, Oscar Briones2 y Yareni Perroni1

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 25 de julio [ ... ]

Leer más...
04 Ago 2022 07:00
El verdadero costo del auto eléctrico

El verdadero costo del auto eléctrico Alberto Rísquez y Arturo Sánchez

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 04 de agosto 2022

Es bien sabido que, los autos [ ... ]

Leer más...
04 Ago 2022 06:54
Vida de perros una larga historia juntos

Vida de perros una larga historia juntos Griselda Benítez Badillo y Miguel Equihua Zamora

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 21 de julio 2022

El día 21 de [ ... ]

Leer más...
03 Ago 2022 07:24
La importancia de conocer nuestras maderas

La importancia de conocer nuestras maderas Carolina Madero Vega y Guillermo Ángeles Álvarez

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 03 de agosto 2022

El conocimiento [ ... ]

Leer más...
03 Ago 2022 07:16
Cinturones verdes para la vida

Cinturones verdes para la vida Oscar Muñoz Jiménez, César Gallo Gómez y Rafael Villegas Patraca*

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 02 de agosto 2022

Los [ ... ]

Leer más...
02 Ago 2022 08:04
¿Fertilizantes caros, porqué?... ¡si podemos hacerlos en casa!

¿Fertilizantes caros, porqué?... ¡si podemos hacerlos en casa! Mario Domínguez-Gutiérrez, Itzel Moctezuma-Pérez, Rigoberto Gaitán-Hernández e Isabelle Barois-Boullard

Artículo publicado [ ... ]

Leer más...
02 Ago 2022 07:55
Colibrí coroniazul

Colibrí coroniazul  Alexandro Medina Chena* y Rafael Villegas Patraca 

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana el 18 de julio 2022

Anidamiento y crianza del colibrí [ ... ]

Leer más...
01 Ago 2022 08:34
Reposicionamiento farmacológico; nuevos usos de medicamentos conoci

 

Reposicionamiento farmacológico; nuevos usos de medicamentos conocidos Carolina Montiel Gabriel y Yoshajandith Aguirre Vidal

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana [ ... ]

Leer más...
01 Ago 2022 08:30
Bacterias acuáticas y su potencial biotecnológico

Bacterias acuáticas y su potencial biotecnológico Adriana García Vásquez*, J. Francisco Castillo Esparza, Randy Ortiz Castro 

Artículo publicado en la Crónica y el Portal Comunicación Veracruzana [ ... ]

Leer más...
Artículos anteriores