El curioso caso de la quiralidad en la naturaleza
Saúl Axel Luna Hernández, Israel Bonilla-Landa, José Luis Olivares-Romero
La quiralidad es una propiedad intrínseca de las moléculas que le confiere propiedades únicas a una molécula, dicha característica está directamente relacionada al comportamiento de un sistema biológico y como éste se relaciona en un ecosistema. En este texto, se explica qué es la quiralidad y cómo puede llegar a influir en un sistema vivo.
Palabras clave: isómero, quiralidad, enantiómero.
En el universo, los objetos poseen una forma, es decir, un conjunto de líneas y superficies que determinan los límites y el volumen de un objeto. Este principio que aplicamos cotidianamente a los objetos macroscópicos que nos rodean, también es aplicable a cosas realmente pequeñas, cosas tan pequeñas como las moléculas que el ojo humano es incapaz de observarlas.
En nuestra búsqueda por entender cómo se compone todo a nuestro alrededor, hemos encontrado que existen cantidades mínimas de cualquier elemento de la tabla periódica, estos diminutos conjuntos de materia son llamados átomos. Cuando los átomos se enlazan entre sí (ya sea del mismo elemento o entre elementos diferentes), obtenemos una molécula, en donde cada átomo esta unido de una manera particular con los otros átomos para conformar una sustancia, de modo que, si dicha molécula perdiera uno de sus átomos, dicha molécula se convertiría en otra sustancia. Este hecho nos lleva a preguntarnos cosas interesantes. ¿Cómo saber si una sustancia es la misma que otra?
Para encontrar respuestas, es necesario sumergirse en la estructura molecular de las sustancias. A primera instancia, si dos sustancias están hechas de lo mismo, deben de ser lo mismo. Bien, pues esto no es necesariamente cierto, un ejemplo es el terpineno, compuesto químico presente en el cardamomo que esta constituido por 10 átomos de carbono y 16 de hidrógeno, por otra parte, el felandreno, sustancia que se puede encontrar en el eucalipto, también está constituido por 10 átomos de carbono y 16 de hidrógeno, ambas sustancias poseen propiedades físicas muy diferentes (Figura 1). Entonces, ¿Qué los hace tan diferentes? La respuesta esta en cómo se conectan uno a uno los 26 átomos que los forman ya que en ambas sustancias no siguen el mismo orden y tipo de enlace. A este fenómeno se le conoce como isomería.
Cuando la isomería se analiza de forma mas detallada, surgen fenómenos interesantes, por ejemplo, ya mencionamos que las moléculas tienen forma, entonces ¿Es posible que dos sustancias estén hechas de lo mismo (mismo número y tipo de átomos), que estén conectadas de la misma manera (mismo tipo y orden en los enlaces entre los átomos) pero que su forma sea diferente (disposición de los átomos en un espacio tridimensional)? Y si esto es posible ¿Dichas formas corresponden a la misma sustancia?
Con respecto a la primera pregunta, hemos buscado en la naturaleza y efectivamente hemos encontrado sustancias que a pesar de estar hechas de lo mismo y estar conectadas de manera idéntica, sus formas tridimensionales son diferentes, este tipo de compuestos se conocen como enantiómeros y es posible imaginarlos utilizando un espejo. La forma más fácil de entender este fenómeno es con nuestras manos, ya que ellas son una imagen en el espejo y no se pueden superponer (Figura 2, slider). Este fenómeno molecular se le ha dado el nombre de quiralidad.
La quiralidad vio su origen desde que las primeras moléculas se formaron en el universo, ya que sólo es el resultado de las formas posibles en que se pueden orientar los átomos que conforman una molécula en el espacio. De hecho, en la naturaleza, la mayoría de las sustancias que presentan quiralidad se encuentran en proporción 50:50 de enantiómeros, es por esta razón que fue difícil percatarse de este fenómeno y no fue hasta finales del siglo XIX que Louis Pasteur estudiando cristales de tartrato de amonio describió este fenómeno en la química.
La segunda pregunta es más difícil de responder, pero es un contundente no, no son la misma sustancia. En principio los enantiómeros comparten características físicas, su aspecto es igual, reaccionan igual a los cambios de temperatura y presión, tienen densidades iguales, etcétera, lo cual hace difícil verlos como sustancias diferentes, sin embargo, hay dos cosas en las que los enantiómeros difieren y traen consecuencias importantes, en primer lugar, su interacción con la luz polarizada y en segundo lugar sus efectos en sistemas vivos.
La luz polarizada sirve para identificar enantiómeros, la luz de este tipo que incide sobre una molécula es desviada en sentido positivo o bien negativo dependiendo del enantiómero que se trata, es así que por ejemplo el dinotefuran, un insecticida ampliamente utilizado puede tener dos formas, el S-(+)-dinotefuran y el R-(–)-dinotefuran, las letras S y R hacen referencia a su disposición espacial (lo que los químicos llamamos configuración) y los símbolos + y – describen el sentido en que desvían la luz polarizada (Figura 3).
Finalmente, la quiralidad de las moléculas es sumamente importante ya que los efectos biológicos que cada enantiómero produce pueden ser de varios tipos: ambos pueden tener el mismo efecto, tener el mismo efecto, pero diferente potencia, uno tener efecto y el otro ser inactivo, uno tener efecto y el otro tener un efecto diferente o contrario, etc. Un ejemplo claro son los enantiómeros del dinotefuran en donde el enantiómero R resultó con mejor actividad que el enantiómero S. Dicha característica resulta muy importante en el funcionamiento de los sistemas vivientes.
Slider: Metáfora de las manos para entender estructuras enantioméricas Crédito: Saúl Axel Luna Hernández, Israel Bonilla-Landa, José Luis Olivares-Romero
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- ¡Científico del pasado vs. Científico del presente!
- Los escarabajos escolotinos
- Ciencia ciudadana en México
- La flor de nochebuena
- La colección de plantas carnívoras mexicanas del género Pinguicula
- El potencial del microbioma en la biotecnología
- El ciclo del carbono en las zonas áridas mexicanas
- Las hormigas arrieras… ¿comen hojas?
- La ganadería y la pérdida de la biodiversidad
- Persistencia de fauna silvestre en paisajes modificados de Veracruz
- Moscas inductoras de tumoraciones en plantas
- Ciudades: amenazas y oportunidades para la biodiversidad
- Los azafrancillos mexicanos
- Programar para preservar
- Percepcion y conservación de los bosques aledaños a la ciudad de Xalapa
- INECOL y Ganadería Sustentable de Veracruz
- Firma de convenio EER-INECOL con CANACINTRA
- Vida silvestre
- Paquetes de sustrato activado para la producción de hongos comestibles y medicinales
- Un lenguaje común entre plantas y bacterias, y su importancia en la producción agrícola
- Los hongos microscópicos saprobios. Un valioso recurso pobremente conocido en México
- Un nuevo patrimonio mundial el Valle de Tehuacán - Cuicatlán: hábitat originario de Mesoamérica
- Encinares tropicales y hongos, fuente de servicios y productos naturales de origen ancestral que requieren protección
- Los escarabajos del agua
- Amorcito con sazón
- La superficie de las hojas
- El patrimonio biocultural de México; un tesoro de los pueblos indígenas
- Del INECOL hacia la libertad
- Bacterias del cuerpo: la lucha entre el bien y el mal
- La paradoja muérdago
- Lobos en el INECOL
- La vaquita marina
- Los bosques tropicales secos y su contribución al bienestar humano
- Salamandra enana de la Sierra Madre Oriental, chiquita pero curiosa
- Una familia de abolengo
- Los hongos comestibles, fuente de antioxidantes de beneficio a la salud
- Helechos en la ciudad
- Restaurar bosques para conservar la fauna: el caso de los anfibios
- Algunas consideraciones sobre la Evolución
- 100 años de conservar la Biodiversidad Mexicana
- Bases de datos en plantas
- La pitaya: un fruto que puede cultivarse sin eliminar la vegetación
- Jardin de mariposas
- Investigando nuevos métodos para controlar los zancudos en el estado de Veracruz
- Utricularia; una de las especies favoritas del naturalista Charles Darwin
- La Colección de Hongos (XAL) del INECOL
- La vida en mí, conociendo a mis huéspedes eternos
- Microscopía electrónica de barrido y microanálisis de elementos del Clúster Científico y Tecnológico BioMimic®
- Escarabajos fruteros en México
- Parque Nacional Revillagigedo: un legado de conservación a posteridad
- Tigmotropismo y sensualidad
- Innovadores humedales flotantes: plantas y bacterias aliados en el mejoramientos de la caliddad del agua
- Hongos Ascomicetos: pequeños gigantes de las áreas verdes urbanas y periurbanas de Xalapa
- Vida microscrópica de las zonas arqueológicas
- El escarabajo arqueológico, el azar y la necesidad
- ¿Cómo respiran las bacterias?
- Los microbios de las plantas, una mirada a la biotecnología
- La conectividad de la naturaleza
- Lienzos del pasado
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- ¿Cómo puedes identificar un trozo de madera o carbón vegetal de forma rápida sencilla y barata?
- Colibríes sin fronteras: la importancia de los movimientos migratorios
- Los mitos y sus consecuencias en la conservación de los anfibios y reptiles mexicanos
- La importancia de los microorganismos en los insectos
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- ¡Un plástico menos, un minuto más de vida para el planeta!
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- Enfrentando el reto del manejo de cuencas en el marco del cambio climático
- Centro de Reclutamiento de Nuevos Talentos del INECOL
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- Cerca de 15,000 niños beneficiados por el programa Fairchild Challenge coordinado por el INECOL
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- 40 años de éxitos del Instituto de Ecología, A.C.
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- El INECOL y el Ayuntamiento de Xalapa firmaron un convenio de colaboración para saneamiento del agua
- Manejo ecosistémico de recursos naturales
- Cultiva hongos comestibles
- Adéntrate en el bosque
- Bacterias... la otra historia
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